Siglo XVIII

La zona cayó en decadencia y las aldeas comenzaron a despoblarse. El catastro del marqués de la Ensenada demuestra que en 1751 el castillo ya estaba abandonado. A finales del siglo XVIII la vida de La Alameda se encontraba totalmente arruinada y solo la habitaban pocas familias cuyos miembros eran criados del conde de Barajas. La decadencia de la villa era patente y quizá se hubiera despoblado por completo de no haberse construido por esa época una serie de casas de recreo que, edificadas por familias acomodadas de Madrid, eran utilizadas como lugar de reposo donde pasaban los veranos y fines de semana descansando fuera de la aglomeración urbana.
En 1782 ocurrió un incendio que destruyó parcialmente Santa Catalina y al año siguiente se produce un hecho que cambió el curso de la historia de La Alameda: la compra al Conde de Priego de una serie de terrenos y casas situados a poca distancia del castillo por D. Pedro Téllez Girón, noveno duque de Osuna, casado con María Josefa Alonso y Pimentel. Las obras realizadas por los duques y la influencia que tuvieron en la transformación de toda la zona circundante fueron de tanta importancia que la antigua villa de “La Alameda” pronto sería conocida como “La Alameda de Osuna”.
En 1792 la finca adquirida por los duques ya contaba con un magnifico palacio y, por iniciativa de la duquesa unos espléndidos jardines, que son los que hoy conocemos como el “Parque de El Capricho”.
1835.- Se celebra la primera carrera de caballos oficial en España, junto a la importante cuadra de los duques de Osuna.
Principios del Siglo XIX.- Parte de los materiales de construcción del Castillo se emplean en la construcción del Panteón de Fernán Núñez, familia en la que había recaído por herencia el condado de Barajas.

Siglo XX

1931.- La inauguración el 22 de abril de 1931 del Aeropuerto de Madrid-Barajas condicionará fuertemente el posterior desarrollo urbanístico del barrio.
1936-1939.- Guerra Civil Española. La "Posición Jaca" fue un bunker construido dentro del Parque del Capricho a finales de 1936 para albergar el Cuartel General de la Defensa de Madrid dirigido por el general José Miaja, así como a su estado mayor dirigido por el entonces teniente coronel Vicente Rojo Lluch. La razón de construir la Posición Jaca en la Alameda de Osuna fue por tratarse de la zona más al Este de Madrid y, por tanto, más alejada del frente que se encontraba en la Ciudad Universitaria y la Casa de Campo. Se construyeron también, además del búnker del Capricho, las dos garitas de ladrillo que aún existen al comienzo del Paseo de la Alameda de Osuna junto a la vía de servicio de la N-II. Estas eran las garitas de los centinelas a la entrada del Cuartel General. Al final de la guerra la Posición Jaca fue de vital importancia, y en ella se decidió la rendición del Ejército Republicano y el fin de la Guerra Civil.
Años 40 y 50.- Se establecen nuevamente fincas de recreo de ciudadanos procedentes de Madrid
1949.- Barajas y la Alameda de Osuna son anexionadas al Ayuntamiento de Madrid como parte del distrito de Chamartín.
1959.- Inauguración del Motocine, segundo mayor de Europa, con 600 plazas de aparcamiento. Cerró a los pocos años, quedando la pantalla de hormigón mucho tiempo en pie. En esa gran explanada, había un picadero de caballos y era lugar de juegos y prácticas de bicicleta y de coches.

Año 1964.- Inauguración de la “Vía de la Gasolina” que enlaza la Estación de O’Donnell con el Aeropuerto. Quedó en desuso en los años 90.

Años 60-70.- Construcción de viviendas destinadas principalmente a trabajadores del Aeropuerto de Barajas, convirtiéndose en un barrio moderno y residencial, con amplios espacios abiertos y zonas verdes y con una población mayoritariamente formada por jóvenes familias de clase media que disfrutaban de las ventajas de vivir en el campo disfrutando de la proximidad de la ciudad, o bien de vivir en la ciudad pero un poco apartado de las incomodidades de una gran urbe. destacan las acciones urbanísticas de las empresas Cantabria, Conjunto Residencial Barajas (BARECO) y Parqueluz.
1987.- En la reestructuración del municipio de Madrid de 1987, el barrio de la Alameda de Osuna pasa a formar parte del Distrito 21, Barajas
Años 80 y 90.- Promociones de chalets adosados de standing medio-alto, con superficies superiores a los 200 m².

Siglo XXI

2001 a 2004.- Construcción de urbanizaciones de lujo de viviendas plurifamiliares
2004 a 2006.- Desaparición total de los ruidos del Aeropuerto al construirse la Terminal 4 e inauguración de las estaciones de metro El Capricho y Alameda de Osuna (Línea 5)
2006 a 2008.- Desmantelamiento de la “Vía de la Gasolina” y construcción en su lugar de la Vía Verde Ciclista.